Si estás indeciso entre Windows 98 y Millenium Edition (Me), te recomiendo sin dudarlo el 98, porque el Me es, desde mi punto de vista, la mayor cagada de Microsoft, todos los Windows siempre han sido más estables y mejores que sus antecesores, pero Me fue al revés.
Sin embargo, si tu máquina lo soporta, yo en tu lugar instalaría Windows XP, que ese sí es un buen sistema operativo, sobretodo si tienes una máquina que lo pueda llevar con soltura.
Y ya para rematar, pues ya te digo que S.O. no usaría si, como dices, esos dispositivos van por USB, que son los S.O. Linux, que lo del USB lo llevan fatal (en el manejo de USB sí que Windows puede presumir de ser muchísimo mejor que Linux, y que conste que ni siquiera es por los drivers, porque aún con todo bien instalado es mucho más ineficiente en USB Linux que Windows).