Siempre por software, y para algo tan sensible como herramientas de cifrado, que sea open source.
Si mañana descubren una vulnerabilidad en ese dispositivo, que el fabricante no pueda parchear vía software, te quedas con el culo al aire.
Y como, si quieres hacer copias de seguridad en algún almacenamiento online, tendrás que cifrar tus archivos mediante software, lo mismo te da usarlo para almacenarlos tanto en el pendrive como en la nube.
Por si te sirve de algo, yo tengo creado con Veracrypt un volumen de unos cuantos GB. Cuando necesito acceder a él, lo monto y trabajo, cuando he terminado de usarlo, desmonto. Ese volumen, que no es más que un archivo de varios GB, ya lo puedo respaldar en tantas localizaciones como estime conveniente.