1º) corregidme ya que hablo sin mucho conocimiento de causa.
2º) Puedes hacerlo vía hardware (Monitores conectados a una tarjeta gráfica que te lo permita). La que yo conozco que más monitores a la vez permite es la Matrox Pharellia que creo que admite 3 a la vez.
3º)Vía doble hardware, esto es: 2 tarjetas gráficas (Una AGP y otra PCI) que posean dos salidas cada una. No sé si esta opción será posible.
Por programas que yo sepa no hay nada para dividir señales y puesto que lo que tu quieres es ver en 4 pantallas distintas 4 cosas distintas mucho me temo que, o te lo hace la tarjeta o no podrás.
Respecto a un swich, piensa que te puede servir para sacar la MISMA señal a diferentes monitores por lo que no verás aplicaciones distintas sino la misma aplicación en todos.
Espero haber aclarado algo (y no haber metido la gamba)
Un saludo.