Revisando la app de Jazztel me he dado cuenta que hay una opción de activar el roaming solo en zona 1 (UE, Islandia, Liechtenstein, Noruega y Gibraltar). Ahora me entero que Gibraltar está en zona 1. No se si será novedad.
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Opción en Jazztel para activar roaming en zona 1 incluyendo Gibraltar
Que yo sepa, en Gibraltar dicen que hay roaming pero Orange no tiene (o tenía) acuerdo con Gibtel, por lo que no hay cobertura (solo lo que llega de España si estás en la calle en exteriores).
Es una opción nueva, sí, también la tiene Orange.
Justamente un amigo mío estuvo por allí la semana pasada y ya debe de haber acuerdo, porque comenta que le funcionó bien y le llegó SMS avisando de la cobertura en Gibraltar (con Orange, imagino que con Jazztel funcionará igual). 
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Buenas noticias entonces, ya los clientes de Orange no estarán incomunicados!