Vamos a ver ... el contestador de Telefónica salta cuando no se ha pulsado ninguna tecla en el teléfono durante 5 segundos una vez que has descolgado. Si no tienes mensajes, te sale una grabación diciendo que no tienes mensajes.
El modem sigue un protocolo de marcado que no ha cambiado desde finales de los años 70. Son los comandos Hayes que empiezan por un prefijo llamado AT (de "attention") ... uno de ellos permite resetear, otro reiniciar, otro marcar, etc. Existen doss modos de marcado: por pulsos, como en los teléfonos de hace décadas, o por tonos multifrecuencia. Cada uno de ellos tiene la opción de esperar al tono de marcado (el pitido que suena cuando descuelgas) o no esperarse.
Por supuesto, para evitar tener que recordar los comandos, algo que solo hacemos los locos que conectábamos con BBS en los años 80 a 1200 baudios, Windows proporciona un interfaz en la sección de "Acceso Telefónico a Redes" donde se pueden configurar todas las opciones que he comentado, suponiendo que el ordenador tenga los controladores correctamente instalados y sea capaz de comunicarse con el modem para mandar los comandos AT.
El "Acceso Telefónico a Redes" deja un registro en un fichero de texto de todo lo que ha pasado en la última llamada. El fichero se borra y se regenera en cada sesión, a no ser que en las propiedades del acceso definas que se guarde y se acumule. Puedes consultarlo para tener más datos.
Dices que un par de veces ha conectado, por eso voy a suponer que tienes todo correctamente instalado, pero eso no quiere decir que esté correctamente configurado. Debes decirnos si escuchas a tu modem marcar antes de los 5 segundos después de haber descolgado. También debes decirnos si el mensaje que escuchas realmente es el del contestador, y no vaya a ser otro diciendo que el número no está disponible, o que no tienes permiso para marcar ese número (por ser de una operadora telefónica diferente y necesitar activación o prefijo). Eso lo averiguarás marcando tú el número directamente a mano con el ordenador desconectado, a ver si te contesta un módem al otro lado, o te sale un mensajito aclarador.
Espero tus respuestas.