Puedes hacerlo, claro, mientras que ellos sigan lanzando actualizaciones. Precisamente porque se han enterado y ven que la gente no actualiza, lanzan una extensión del soporte que, como el propio sistema operativo, es de pago.
Lo que tú planteas es piratear el sistema de actualizaciones al igual que se piratea el propio sistema operativo para no tener que pagar (ya hay que ser roñoso para piratear Windows, las licencias para particulares vendidas directamente por Microsoft son caras, pero fuera de ahí hay ofertas legítimas tremendamente baratas, el Windows 11 Pro cuesta 12€ en la FNAC, y por menos de la mitad puedes comprarlo en tiendas especializadas, y si lo quieres para una máquina virtual el no activar la copia tampoco tiene grandes implicaciones).
Me dirás cómo reciben actualizaciones los equipos con Windows XP o W7 cambiando claves de registro o usando mass, como dices tú, si Microsoft no lanza las actualizaciones.