Hola:
El jailbreak no es mas que una forma de liberar el iphone para poderle meter programas sin haberlos comprado y poder hacer modificaciones al iphone que por defecto el sistema operativo de apple no te permite. Es decir usar todoel potenciald el sistema operativo y el teléfono que de fabrica no te permite hacerlo.
Esto que yo sepa viene capado de fabrica aunque este libre. El que este libre significa que lo puedes usar con cualquier operador de móvil pero no significa que venga hecho el jailbreak.
Visita paginas o pon en el google jailbrek y según la versión de tu iphone y tu baseband que la puedes ver en Ajustes-->General--> Información veras que programas usar para hacerlo.
Por ejemplo mi iphone original era version 4.1 y baseband (firmware del modem) 02.04.10 y ahora ya lo he subido a 4.3.3 y baseband 04.10.01 conjailbreak incorporado.
Es rápido y sencillo aunque en algunos casos suele haber problemas.Yo suelo usar redsnow para el jailbreak y tinyumbrella para guardar todos los datos previos al jailbreak. Tambien acuérdate de hacer copia de seguridad en el iTunes antes de hacer jailbreak por si tuvieras que restuarar contactos, fotos,....
Espero haberte podido aclarar algo.
Saludos.