Mirando por encima no he visto apenas una respuesta objetiva.
Vamos por partes, por un lado tienes la limitación de RAM, por otro quieres que se parezca a Windows y eso es cuestión del entorno de escritorio y no de la distribución.
Bien, lo primero, aconsejarte que escogieras el entorno de escritorio KDE, es lo más parecido a Windows que puedas encontrar, su última versión es KDE4, aún desactivando los cachivaches sobrantes necesitarías unos ~200MB sólo para el escritorio y apenas te quedaría RAM para usar otros programas. Podrías escoger KDE3, todavía es una buena opción pero su desarrollo se ha parado y ahora mismo no sé cuáles distros lo tienen en sus repositorios.
Te aconsejaría fervientemente el escritorio Xfce, consume sobre los 90~100MB recién iniciado, puede quedarse corto en algunas (muy pocas) cosas con respecto al uso que le vas a dar, y esas pocas cosas seguramente puedas ponerlas por ti mismo con un poco de lectura. No se parece a Windows pero se puede dejar todo lo bonito que quieras con paneles traslucidos, CairoDock, un fondo de escritorio gostoso y todas esas cosas... realmente cualquier entorno (KDE, Gnome, Xfce, ...) se puede dejar tan chulo o más que Windows.
Hay otros escritorios como LXDE o Enlightment que no me gustan tanto, y otras opciones muchas más ligeras que se llaman gestores de ventanas (Fluxbox, IceWM, ...) pero estos últimos te van a resultar demasiado tacaños para las funcionalidades que buscas, no son entornos de escritorio completos.
En cuanto a la distribución, Ubuntu tiene una muy grande comunidad y está indicada para nuevos usuarios, pero Xubuntu (Ubuntu-Xfce) viene demasiado cargada y te va a pesar demasiado para la máquina.
Te recomendaría entonces la última versión estable de Debian-Xfce:
(link roto)