Me parece inverosímil tener esta discusión en 2015, cuando todo el mundo más o menos globalmente aceptó que Vista era odioso en 2007, lo mismo que pasó con Windows 8 en 2012. Entre medias Windows 7, sin embargo, tuvo una grata aceptación general.
Mezclas aquí diversos temas con unas causas que tampoco se sostienen mucho. Dices que un sistema crackeado no es fiable, cuando desde Microsoft no se puede garantizar pe sé la fiabilidad ni siquiera teniendo una licencia pagada. Si me dices que tienes prejuicios morales sobre robar el trabajo de otros, lo aceptaría y compartiría, pero no metas la excusa de la fiabilidad. La parte crackeada solo es la de activación del producto, no incorpora troyanos y deja al sistema con las mismas capacidades de actualización que uno legal.
El periodo de soporte extendido para Windows 7 también acaba el 14 de Enero de 2020, con lo cual dentro de 4 años podrías de nuevo hacerte esta misma pregunta si instalas Windows 7. Pero como verás por las respuestas, ese el el sistema que te aconsejan instalar. Cierto que Windows 8.1 incorpora mejoras internas, pero su cambio radical de apariencia e interacción con el usuario hace desaparecer dichas mejoras tras la frustración que provoca. El cambio de Windows 10 es aún más radical, forzando al PC de escritorio a parecerse a un móvil cutre con ratón.
Las actualizaciones en Linux tampoco son semanales, no llegan pronto ni tarde, llegan cuando tienen que ser (Gandalf dixit). Windows y MacOsX incorporan actualizaciones constantes, a veces demasiado alejadas en el tiempo como para mantener la seguridad íntegra, así que también eso parece una excusa peregrina a la hora de elegir un sistema operativo frente a otro.
¿Qué uso le das a tu equipo para decidir dar un salto desde Windows a Linux? Yo por ejemplo, aunque tengo instalados ambos, mi sistema principal es Windows 7 porque por encima del sistema operativo que le sirve como base, necesito unas determinadas aplicaciones comerciales que están programadas para Windows (y aunque existan alternativas de código libre, no me encuentro cómodo con ellas por no llegar a tener la calidad o funcionalidad que deseo). Ojo, esa es mi excusa, no busco iniciar ningún debate "software libre vs software propietario".
Otra posibilidad no contemplada es usar MacOsX. Pero supongo que lo que quieres es mantener tu hardware actual. Sobre AMD además es complicado usar el sistema operativo de forma no legal, sobre hardware no montado por Apple. Pero vistas tus críticas arriba, tampoco sé si te animarías a montar un equipo "hackintosh", aunque fuese únicamente por experimentar.