Hola,
yo creo que la Asistencia Remota del Windows esta bien siempre que tus clientes usen el Windows Messenger y no esten en red local tras un router (NAT).
Otra opcion es que instalen un servidor de UltraVNC (o TightVNC) en su pc y que cuando quieran asistencia lo ejecuten y que ellos inicien la conexion con tu IP ("Add Client") asi te evitas el problema del router. Por tu lado, tienes que tener el Viewer en modo Listen (y el puerto 5500 redirecionado en tu router si es el caso).
ultravnc.sourceforge.net/
Para maxima facilidad para tu cliente, en la web de UltraVNC hay una utilidad para crear un ejecutable personalizado del UltraVNCServer con tu logotipo, iconos, nombre e incluso multiples contactos de asistencia y que al darle conectará directamente con la IP de contacto escogida de entre las que has especificado:
(link roto)
Saludos