Lo mas sencillo es que instales el SO en una maquina, posteriormente todo el software que vayas a utilizar, activas el Windows (no dices que versión aunque es lo mismo), realizas las actualizaciones desde la web de Microsoft y dejas el sistema listo para usarse.
Sacas los discos duros de los otros ordenadores y los vas pinchando en el ordenador master; con un software de clonado como por ejemplo Norton Ghost 2003 si son discos Hide, o con Norton Ghost 11 si son Sata, arrancas la maquina master booteando desde él (CD de Norton) y clonas el disco duro completo; en dos minutos tendras la maquina montada, así sucesivamente con el resto de ordenadores.
Por las licencias no te preocupes, tu las tendras pegadas al chasis de la CPU, tu sistema sera totalmente original y legal aunque este instalado con el mismo serial en los cinco ordenadores.
El Norton lo puedes buscar en los lugares habituales, descargate un version iso que sea booteable, arrancas con ella y lo demas es muy facil, posteriormente podras guardar una imagen del disco entero o si lo has particionado, de esa partición, en un soporte externo DVD o HDD, o incluso si como te digo has particionado en el propio disco duro pero tiene que ser en una particion distinta a donde este instalado el sistema operativo.