La primera, y posiblemente de las más eficaces, es mediante un servidor de FTP. Para windows tienes algunos tipo WarFtpd o Serv-U.
La siguiente es mediante programas de gestión remota tipo VNC. Su inconveniente es que para una red local son muy eficientes, pero sobre internet dejan bastante que desear, y no se soluciona de forma directa la transferencia de ficheros.
La tercera es haciendo uso de los recursos compartidos, vía netbios, convenientemente protegidos con usuario y contraseña.
La cuarta es haciendo uso del pequeño servidor de VPN que lleva windows 2000 pro, y que permite la creación de un tunel cifrado y el uso de recursos compartidos sobre ese tunel.
De todas formas, y viendo tus ultimos post, en los que hablas de firewalls y ahora de montar servicios en internet, quizá te sería bastante útil plantearte la adquisición de un equipo de segunda mano, un pentium 166mmx por ejemplo, sobre el que montar un servidor con linux/bsd que está bastante más orientado a tus requerimientos: ipchains / iptables, FreeS/WAN, PureFTPd, etc.
Suerte.