Es tan transparente que la IP de tu PC en la máquina remota llega como tal, con lo que los detectores de proxy transparente no la pillan. En linux por ejemplo se puede comprobar de la siguiente forma:
umon@linodo:~$ telnet 1.2.3.4 80
Trying 1.2.3.4...
Connected to 1.2.3.4.
Escape character is '^]'.
GET / HTTP/1.0
HTTP/1.1 504 Gateway Time-out
Server: WebProxy/5.2
Date: Wed, 11 May 2011 23:16:30 GMT
Content-Length: 0
Connection: close
Connection closed by foreign host.
Es decir, al hacer un telnet al puerto web (80) de una máquina que no existe (la 1.2.3.4) o que tenga el puerto 80 filtrado con su firewall, la conexión ¡es instantánea!. Pero al pedir la página web con el comando GET, al cabo de unos segundos lo que contesta es el mismísimo proxy. Y vaya lo transparente que es: si la máquina accedida tenía un firewall filtrando el puerto 80, lo que sale en su log es el intento de conexión desde la IP de tu PC (y no desde la IP del proxy). Por eso no lo detectan los test de proxy, porque la conexión parece venir desde tu propio PC.
Detectado en una conexión a internet (con IP pública) de banda ancha movil (ac.vodafone.es). Teniendo en cuenta que el cuello de botella es la red movil ¿qué sentido tiene poner máquinas intermedias espiando el tráfico?. ¿Hace esta misma treta Vodafone con los ADSL?.